Метиламин
| Метиламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия |
монометиламин аминометан MMA |
| Рац. формула | CH3NH2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 31,1 г/моль |
| Динамическая вязкость | 0,23 Па·с |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -94 °C |
| • кипения | -6 °C |
| • вспышки | 8 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 108 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,31 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-89-5 |
| SMILES | |
| RTECS | PF6300000 |
| Безопасность | |
| Токсичность |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.
Свойства
При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.
Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.
Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.
Обладает хорошей растворимостью в воде
Получение
Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_2NH + H_2O} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O} }[/math]
Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.
Горение метиламина проходит по уравнению:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{4CH_3NH_2 + 9O_2 \rightarrow 4CO_2\uparrow + 10H_2O + 2N_2\uparrow} }[/math]
Применение
Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.
В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[1].
Воздействие на организм
При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Правовой статус
Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[2].
Примечания
- ↑ Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
Литература
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
- Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.